私にも同じような状況にあった時期がありました。箱ごと貸したらソフトしか
帰ってこなかったので問いつめたけど一向に反省しないのでそいつんちの
「ゾイド・ゴジュラス（おもちゃ）」の駆動部分を気づかれないように破壊して
帰ってきました。（「ゾイド」ってわかるかなぁ？）
やられたらやり返すという方法は今にして思えばベストだとは思えませんが、
やっぱり二度と貸さないというのが一番良いのではないですか？

ちなみに私の現在のソフトの貸し方は、当時と違ってソフトがCD-ROMなので、
CD-ROMだけを別のＣＤケース（電気屋で売ってるやつね）に入れて貸してます。
友人は、私が神経質で取説を見るときでも綿の手袋をして指紋が付かないように
しているのを見て知っているので、ソフトが少しでも傷つくのを恐れて借りようと
しないか、貸してもきれいなままで帰ってきます。暗黙の了解で傷ついたら弁償だ
と感じてるのではないでしょうか？
こういう風に周りに示しておけば、自分がソフトを借りたいときには「あいつなら
きれいにソフトを扱うから貸しても安心だ」と思われるし、自分が貸すときには
上に書いたような理由で無言のプレッシャーを与えられます。

これらの行動を彼に見せつけた上で、まだソフトを借りて粗雑な扱いをするようなら
私が君の立場ならその彼には二度とソフトは貸しません。理由を聞かれたら答えは
おのずと出てきますよね。

あくまでこれは私が君の立場だったらの話です。参考にするもしないも君の自由です。