持ち金が許す範囲で一番高いものを買います。

状況にもよると思います。
簡単に分類すると、
1.次の街についたばかりの場合。
2.街の周りで金と経験を稼いでいる場合。

1の場合は
・まず主人公をできるだけ強化する。
・残ったお金で、他の奴らも強化する。

２の場合は
買い物する予定の金が貯まるまで稼ぐので、
判断には迷いません。

まあ、戦略色のうすいＲＰＧだと「主人公強化一点突破型」（笑）
はあまりやりませんが。