以前ショップに同じ質問をしたところ、その方法ではだめだといわれました。なにやら、２つ同時にくっつけるとインピーダンスが変わってしまい、音がめちゃくちゃ小さくなってしまうとか・・・。言われたときは意味不明でしたが、要はサウンドカードの方に２つコネクタがあってそれを同時に鳴らせるようなカードでないとだめと言うことだそうです。
無理矢理２又にしてもものによってはうまくいくかもしれない・・・という程度のものだそうですけど・・・。