> Win95はまたインストールし直さないといけないんでしょうか？
> ＯＳがＨＤＤに入っててもだめなんでしょうか？

ＩＤＥコントローラーが変わるとブートできなくなるときがあります。
あらかじめ起動ＦＤを用意して、もし起動できなかったら、ＦＤで起動してsys c:（エンターキー）
で起動できるようになります。

ＺＺＲ２５０さんのおっしゃる通り再インストールが理想ですが。