> Win95はまたインストールし直さないといけないんでしょうか？
> ＯＳがＨＤＤに入っててもだめなんでしょうか？

こればかりは、やってみないと分からないとしか・・・。
ＴＸマザー同士のＭ／Ｂ交換時に、ＨＤＤそのまま流用したことはあるのですが、
しんご＠さんの場合、かなり大幅にハード構成が変わりますから。

運が良ければ、ドライバ類のセットアップだけで流用できる可能性は
ありますが、できれば完全に再インストールするのが理想です。