> 　率直な質問ですが、ＭＡＣ　ＯＳ８と、ウィンドウズの最新版と、
> どっちが使いやすいですか？できたら、ソフト数とかに関係なく、
> 機能面でどちらの方がいいか教えて下さい。

使いやすさだけなら、多分まだMac OS 8のほうが良いでしょう。
経験を積んでいるだけあって、考えずに使えます。
＃逆をいえば、それぐらいしかないと言う説も…。

> 　後、処理速度とか応用性とか周辺機器への対応性とかは、どっち
> がいいか教えて下さい。インターネットのやりやすさの面でも、どち
> らがいいか、教えて下さい。

処理速度は本体側の要因が大きいです。Macの方が疑似マルチタスク（しばしば
入力を受け付けなくなる）であるため、パワーを集めやすいので速いようですが、
その代償が延々と待たされることになりかねないというのはちょっと…。
＃脳みそ自体はPowerPCのほうが新しい機構のため優れているようですが、
＃これも断言出来ません。 Pentium2は浮動小数点で優れているのかな？

応用性についてはもっと絞った質問でないと答えも絞れません。
＃Macの方が長もちするとか、Winの方が仕事絡みではよさそうとか、その他いろいろと…
周辺機器に関しては圧倒的にPC互換機ですね。これはシェアの差がもろに
響きます。
インターネットについても、なにをやりたいのかによるのですが、ウェブブラウズと
考えた場合、どのブラウザを使うかによります。
Internet Explorerを使うつもりなら、OSから揃えてWindowsにしたほうがいいでしょう。
Netscape Navigator/Communicatorなら、どれでも良い分OSやその他の使いやすさを
考慮してということになります。
＃割と、LINUXとかのPOSIX互換OSもいいものですよ？

現時点でMacOSでなければ、という選択枝はあまりないように見えます。
強いて言うなら、いままでMacを使って来た人、周囲の環境がMacで、そちらの方が
周りと交流しやすいと云う人でしょうか。
あとは好みとトラブルシューティング（近くに居て困った時に手助けしてくれる人）に
合わせて自分で選びましょう。